Det hele startet i Vancouver, Canada. Under studiene kom barndomsvennene Otto R. Holmen og Erik R. Solheim over skosålemerket SOLE. Med utdanning innen finans og reklame i bagasjen bestemte de seg for å ta merkevaren med hjem til Norge, og i 2003 ble Why Not AS grunnlagt.

Året etter tok de steget fullt ut og satset heltid på eget selskap. Med Erik ansvarlig for logistikk og økonomi, og Otto i bresjen for salg og markedsføring, hadde de en ideell kombinasjon av kompetanse.

Som nykommere i bransjen startet eventyret i kjelleren hos Eriks mor. De to gründerne tilbrakte utallige timer på veien, fra nord til sør og øst til vest, for å selge inn sålene. Gjennom sterkt mot, brennende engasjement og hardt arbeid har de bygget Why Not opp til å bli en av Norges mest fremgangsrike skodistributører.

Selskapets innovative og kreative markedsføring av merkevaren TOMS har blant annet ført til en finaleplass i den prestisjetunge kåringen «Årets Markedsfører».

I dag holder Why Not til i Nydalen i Oslo, hvor både hovedkontor, showroom og lager er samlet. Selskapet driver også flere egne nettbutikker, blant annet Shooz.no, Inspectorcam.no, Blundstone.no og Orthofeet.no.